En 1066, le comte Hoël de Cornouaille accède au trône ducal de Bretagne après la mort de Conan II, décédé sans héritier direct. Quimper va bénéficier de ce nouveau contexte politique pour désormais inscrire son histoire dans celle du duché. Centre religieux et politique, place militaire, axe économique par terre et par mer, centre administratif du domaine ducal, chef lieu de baillie, la ville est néanmoins écartelée entre les pouvoirs du duc et ceux de l'évêque, dans un monde changeant, soumis aux aléas politiques et aux guerres entre la France et la Bretagne qui précèdent le rattachement du duché.
La ville close de Quimper-Corentin occupe au Moyen-Âge sur la rive droite de la rivière Odet une superficie d'une quinzaine d'hectares. L'Odet est une frontière. Quimper intra-muros ne compte qu'une seule paroisse érigée sous le patronage de Saint-Corentin dont le nom se confond avec celui de la ville. La paroisse est divisée à partir de 1296 en six parcelles, trois intra-muros, celles des rues Keréon, Obscure et de Mesgloaguen et trois partiellement ou totalement hors de l'enceinte, celles du Rachaer, de la Rue Neuve et de Créac'h Euzen. Elles sont chacune desservies par un curé. Locmaria et Saint Mathieu forment deux paroisses indépendantes en dehors du fief épiscopal. Lorsqu'elles furent annexées au début du XVIIe siècle, un remaniement complet eut alors lieu qui répartit le territoire urbain en sept paroisses.
Le territoire à l'intérieur des remparts n'est pas totalement urbanisé. Des champs et des vergers occupent la ville haute (de Mesgloaguen à la Tourbie) où l'on trouve les jardins du Chapitre. L'enclos des Cordeliers abrité dernière les murs du petit château ducal n'est lui aussi que partiellement bâti.
Le plan général de la ville médiévale est globalement radioconcentrique. Toutes les entrées de la ville conduisent le visiteur vers la place du Tour-du-Chastel et la cathédrale. Des XIIIe et XIVe siècles nous sont parvenus quelques noms de rues : rue Obscure ou Demer en 1219 (actuelle rue E. fréron), rue de la Vigne ou Viniou en 1240 (aujourd'hui rue des Gentilhommes), rue Kéréon (ou sutorum en 1249). Les rues des Etaux, des Boucheries, la place Maubert, la Grand-Rue sont attestées au quatorzième siècle. Les voies étroites et tortueuses sont partiellement pavées. La communication de la ville avec les faubourgs se fait par des ponts et des portes fortifiées. Les parcelles des maisons sont découpées en lanières. La façade est étroite et occupe toute l'avancée sur la rue du fait d'une pression foncière de plus en plus prégnante. Les jardins se trouvent rejetés à l'arrière des maisons. Les différentes couches sociales se retrouvent dans une même rue. Les hôtels nobles comme les maisons prébendales des chanoines sont dispersés dans la cité et cohabitent avec des ateliers et des logis modestes. Néanmoins quelques axes comme la rue Kéréon, le Tour-du-Chastel, la rue Obscure sont particulièrement prisés.
Un port qualifié en 1330 de port aux poissons s'ouvre sur l'Odet. Des chantiers navals existent hors des murs dans le secteur de Locmaria. En dehors de la cité et du faubourg de la Terre au Duc, le paysage redevient rapidement rural.
Vers 1450 la population quimpéroise, à l'exclusion des paroisses rurales de Locmaria et Saint-Mathieu, peut-être estimée à près de 4500 âmes, chiffre comparable aux populations de Vannes ou de Morlaix à la même époque.
Le clergé est bien entendu un élément important de cette communauté citadine. Au premier plan on trouve le clergé séculier : l'évêque et ses quinze chanoines, les curés, les chapelains et personnels auxiliaires de la cathédrale, des églises et chapelles de la ville et de ses faubourgs, sans oublier les nombreux clercs tonsurés. Dans le Quimper médiéval des ordres monastiques sont également représentés. Les moines du couvent des Cordeliers, première fondation franciscaine en Bretagne se sont établis dans une ancienne commanderie des Templiers vers 1232. L'enclos des Cordeliers possède une emprise d'un hectare qui suscite de nombreuses convoitises dans une ville où la construction civile est déjà bornée par les remparts. A l'extérieur de la cité, le prieuré conventuel de Locmaria abrite des moines et des moniales bénédictins.
Certains de ces clercs donnent lieu à de sévères critiques de la part de leurs contemporains. Les accusations abondent aux XIIIe et XIVe siècles : Clercs débraillés et grossiers qui arrivent en retard aux offices, jouent à des jeux défendus, refusent de se découvrir au passage de processions, fréquentent des tavernes en habit religieux ou, moindre défaut, se signalent par leur absentéisme. Face à de tels manquements la population est partagée entre résignation et révoltes. Ainsi, dans la nuit du 23 au 24 août 1469 un attroupement armé composé de nobles et de bourgeois attaque le couvent des Cordeliers. En 1515, lors des obsèques d'un tailleur de pierres les chanoines sont assaillis et roués de coups par des bourgeois excédés et armés de bâtons.
Ces excès n'entravent aucunement la vénération des Quimpérois pour leur « Saint », Jean Discalcéat, (1280-1349) ancien moine des Cordeliers de Quimper.
La cité bien protégée par les remparts est un lieu de résidence privilégié pour la noblesse. Au XVe siècle, le siège épiscopal est d'ailleurs occupé pendant 73 ans par des évêques issus de lignées cornouaillaises. Ces familles fournissent encore nombre des officiers des finances, gens de justices et capitaines de la cité. Les Ansquer, Cabellic, Coatanezre, Gourcuff, de Guengat, Du Juch, Du Menez, De Kerguelenen, Le Sandevez, Lézongar, Penquellenec, Rosmadec, Tréanna, Tyvarlen se partagent avec d'autres lignées, les principales charges et offices du temps. Si la plupart possède un hôtel noble intra-muros de nombreux manoirs périurbains sont construits également au XVe et au XVIe siècle. Les plus anciennes de ces familles ont le privilège de porter le nouvel évêque lors de sa première entrée dans la cité. Cette noblesse de très ancienne extraction possède souvent une sépulture familiale dans la cathédrale. Les autres familles nobles prennent l'habitude d'ensevelir leurs défunts dans le cimetière du couvent Saint-François, véritable nécrologue de la noblesse cornouaillaise. Ils sont bientôt imités en cela par la grande bourgeoisie négociante.
La bourgeoisie quimpéroise est multiple. Une minorité de très riches négociants domine la vie économique locale et obtient du fait de l'émancipation municipale une forte influence dans la vie de la cité. C'est le cas des Le Baud, Marion, Le Guiriec, Fily, L'Honnoré et de quelques autres familles. Certaines parviennent à intégrer les rangs de la noblesse. L'endogamie pratiquée par ses riches négociants est forte et facilite leur ascension sociale. Ils occupent les charges de maires, sont à la tête des confréries pieuses et des corporations, prennent à ferme la recette des impôts. Les marchands étrangers à la Bretagne ne sont pas rares des Basques, des Normands s'établissent à Quimper.
Aux côtés de ces riches commerçants et négociants, existe toute une classe intermédiaire composée d'artisans et de petits commerçants : tailleurs, taverniers, barbiers, tisserands, charpentiers, parcheminiers, bouchers, etc.
Les couches populaires, peu connues mais nombreuses, fournissent la main d'œuvre des chantiers religieux, civils et militaires. Elles sont particulièrement victimes, en période de la cherté du blé, du chômage et des épidémies. Les plus pauvres reçoivent alors les maigres secours de l'aumônerie.
Au plus bas de l'échelle sociale, les lépreux sont relégués à l'extrémité de la rue Neuve, autour de la chapelle de la Madeleine. L'isolement est alors la seule prophylaxie connue.
Du XIVe au XVIe siècle, Quimper est un grand marché de distribution ouvert sur la mer grâce à sa situation portuaire au chœur d'un pays agricole. La ville possède des halles ducales ou cohues d'abord situées à l'angle des rues du Sel et de la Vieille-Cohue puis transférées place Terre-au-Duc. Les produits et sous-produits de l'élevage, de l'agriculture, ceux de la pêche mais encore les draps, laines, chanvre, lin, soieries ainsi que les autres productions artisanales (comme les parchemins et les peaux) trouvent ici un lieu d'échange dynamique. Port d'importation Quimper reçoit des vins, du sel mais aussi le fer et l'acier. Au XIVe siècle déjà tout un monde de commerçants et d'artisans s'active à ses affaires derrière les murs protecteurs de la ville et dans le faubourg de la Terre-au-Duc. Signe de la bonne santé de l'économie locale, dès le XIIIe siècle, des prêteurs juifs, des commerçants florentins et espagnols fréquentent la ville et parfois s'y installent en famille. Un petit nombre de commerçants quimpérois se lance dans le trafic maritime, arme des navires et engrange parfois de solides bénéfices. La fonction épiscopale de la ville attire enfin un petit nombre d'artistes : graveurs, orfèvres, peintres verriers, brodeurs, relieurs....
Trois pouvoirs inégaux, souvent en conflit, cohabitent sur un même territoire. Si l'évêque se considère comme le maître de la cité épiscopale, le duc lui oppose le droit du prince à la garde des fortifications. Face à ces deux pouvoirs les bourgeois de la ville tentent peu à peu de gagner quelques droits, libertés et franchises.
L'évêque de Quimper est longtemps resté le seigneur incontesté du Quimper intra-muros avec d'autant plus de facilité qu'à l'époque comtale, les charges de comte et d'évêque étaient l'apanage d'une même dynastie. Le fief de l'évêque aussi dénommé « terre de l'Eglise » comprend tout le territoire de la ville close. Hors des murs, vers le nord, Kerfeunteun relève dans sa presque totalité de l'évêque. Celui-ci possède également le manoir de Lanniron en Ergué-Armel. L'évêque dispose de tous les attributs de la puissance banale. Il a le droit de juger, de contraindre et de punir. Les symboles de son pouvoir sont partout présents : auditoire au palais épiscopal, prison, carcans où sont exhibés les condamnés, fourches patibulaires où sont exposés les cadavres des suppliciés. Le pouvoir économique de l'évêque s'exerce notamment à travers des chef-rentes mais aussi à travers l'obligation imposée aux quimpérois de faire moudre leurs céréales au moulin sis sur l'Odet et de cuire leur pain dans les fours banaux de l'évêque sis dans les quartiers de Mesgloaguen et de la rue Neuve. Le Chapitre de Cornouaille, le couvent des Cordeliers et surtout le grand prieuré de Locmaria sont aussi des seigneuries ecclésiastiques auxquelles les habitants ont affaire quotidiennement.
Un autre pouvoir s'affirme au-delà du Steïr, passé le pont de la porte Médard, c'est celui du duc, héritier des anciens comtes de Cornouaille. Son souvenir s'incarne toujours de nos jours dans la place Terre au Duc. On y retrouve les mêmes symboles du pouvoir seigneurial et de la puissance banale: auditoires, prison, carcan, four et moulins banaux. Au XVIe siècle, les poteaux de justice érigés dans la Terre-au-Duc sont déplacés en haut du Mont-Frugy d'où ils domineront sinistrement la ville jusqu'à la Révolution.
L'évêque et le duc entrent souvent en conflit, qu'il s'agisse de questions de prééminences, d'hommages, de perception d'impôts ou de la garde de la cité.
Face à ces deux puissances, les autres seigneuries laïques ou ecclésiastiques sont marginales. Signalons simplement les juridictions de Quémenet à Penhars, celle des Rohan sur une partie de Saint-Mathieu. La mouvance de l'abbaye de Locmaria s'étend des deux côtés des rives de l'Odet reliées par un pont en bois mobile. La prieure de Locmaria possède et exerce un droit de justice confirmé dès 1172 par Henri II Plantagenêt, roi d'Angleterre.
Quant au peuple de Quimper, il tente peu à peu au cours du XVème siècle de s'affranchir de la double tutelle épiscopale et ducale à travers sa communauté bourgeoise.
On sait peu de chose de la communauté de ville de Quimper à ses commencements. Les « bourgeois » de la ville de Quimper apparaissent pour la première fois dans une charte de Locmaria datée de 1152. Au début de la guerre de Succession de Bretagne, l'influence de cette communauté est reconnue. Edouard III félicite l'évêque et les bourgeois de la ville pour leur fidélité à la cause des Monforts. Quimper adresse des députés aux Etats dès 1352. C'est cette même communauté bourgeoise qui impose à l'évêque la reddition sans combat de la ville en 1365. Sous Jean IV, l'octroi de nouveaux privilèges, franchises et exemptions fiscales assure les conditions du développement des institutions municipales. Dans la seconde moitié du quinzième siècle l'assemblée des citadins se réunit désormais régulièrement dans la chapelle Notre Dame du Guéodet. Cet édifice est à l'usage exclusif du Conseil de la ville. Les derniers vestiges de cette première maison commune ont disparu au début du XIX siècle. Elle s'élevait à l'angle nord de la rue du Guéodet et de la rue des Boucheries et fut pendant des siècles le cœur civil de la cité. Les réunions du Conseil de la ville s'y tenaient dans une grande salle aménagée au-dessus de l'un des bas-côtés. Dans ce conseil où l'évêque et le duc ont leurs représentants, les Quimpérois désignent leur syndic ou maire aussi appelé procureur. Ce notable est désigné pour un mandat de deux ans par une assemblée réunissant les plus riches et les plus influents des habitants, nobles et bourgeois.
Les origines des fortifications demeurent obscures. L'enceinte primitive, peu étendue n'englobe que les environs immédiats de la cathédrale (Tour-du-Chastel). Elle ne consiste probablement qu'en palissades jalonnées de quelques poternes. Elle s'étend à l'est vers le confluent de l'Odet et du Frout. A l'ouest, elle ne comprend qu'une partie de la rue Keréon et du Guéodet. La porte principale de la rue Keréon appelée Portz Men (porte de pierre) est surmontée d'une tour de guet. Une seconde ouverture existe rue du Guéodet.
Au XIVème siècle la ville a quitté son écrin du Haut Moyen-Âge. Un rempart en pierres, à mâchicoulis, surmonté d'un chemin de ronde a succédé à cette première enceinte sous les règnes des ducs Jean I le Roux (1237-1286) et de Jean II (1286-1305). La cité médiévale de Quimper est close par 1500 mètres de murailles baignées par le Frout, l'Odet et le Steir. Au nord, des larges douves d'une quinzaine de mètres protégent les remparts d'une attaque venant de la terre. Ces hauts murs sont protégés de distance en distance par des tours de défense. La plus imposante d'entre-elles, la Tourbie ou tour Bihan ou Bizien sert également de logis au gouverneur de la place jusqu'au 16e siècle. D'un diamètre de dix-huit mètres, ses murs atteignent une épaisseur de quatre mètres. Une seule tour subsiste encore aujourd'hui : la tour Nevet. Elle porte la marque des XIVe et XVe siècles, dans sa partie basse deux canonnières ont été aménagées au quinzième siècle pour adapter l'ouvrage aux progrès de l'artillerie. Elle permet d'imaginer l'importance des fortifications aujourd'hui disparues.
Quelques tronçons des anciens remparts subsistent néanmoins. Une portion autrefois bordée par l'Odet s'étend de l'ancien évêché jusque là où s'élevait jadis la Tour Pennalen. Rue de Juniville, un autre pan de muraille a été mis en valeur lors du percement de la rue. Vers la rue des Douves, une portion de rempart encadre la dernière tour de défense de la ville. Une autre portion imposante de rempart sert encore de clôture au collège La Tour d'Auvergne donnant sur la place de la Tourbie. Enfin, le long du Pichery le promeneur peut également observer quelques pans de murailles sur lesquelles ont été bâties des maisons d'habitations.
Six portes fortifiées permettaient de pénétrer dans la ville. Près de la Tourbie, une porte avec pont-levis accueillait les voyageurs venant de Briec, Châteaulin ou Brest. Les portes Sainte-Catherine, Saint-François, Médard, Saint-Antoine et des Reguaires complétaient ce dispositif. En période de troubles, seules les portes Médard et Sainte-Catherine demeuraient accessibles. Cette dernière était certainement la plus imposante, avec son pont-levis encadré par deux fortes tours. La porte Médard était elle-même défendue par un pont-levis et deux herses. Près de son emplacement se dresse encore de nos jours une élégante échauguette à encorbellement.
Un petit château ducal s'élèvait au confluent de l'Odet et du Steir et permettait de battre le lit des deux cours d'eau. Sa construction a connu de nombreuses péripéties. En 1209-1210, Guy de Thouars, époux de la duchesse Constance de Bretagne entame, sur des terrains relevant du fief épiscopal, la construction d'une maison fortifiée et s'attire les ires de l'évêque qui jette l'interdit sur la terre ducale. L'édifice est finalement détruit. Deux siècles plus tard (1399) Jeanne de Navarre, veuve de Jean IV tente, elle aussi, de faire bâtir une forteresse sur le même lieu. L'évêque excommunie les officiers du duc et jette l'interdit sur l'ensemble du diocèse. Le chantier est une fois encore interrompu. L'affaire est même portée devant le pape, sans résultat. En 1452, le duc Pierre II poursuit les travaux de construction de la forteresse malgré l'opposition de l'évêque. Après de nombreux arbitrages, le duc voit finalement son droit à la garde des murailles reconnu. Le château ducal aussi appelé « petit château » est terminé en 1453 et le duc s'engage également à réparer l'enceinte murale qui menace alors de tomber en ruine.
La construction puis l'entretien des remparts et des ouvrages de protection sont pris en charge par la communauté de ville. Leur entretien est souvent négligé en temps de paix. Dans la seconde moitié du XVe siècle, et particulièrement entre 1478 et 1491, la préparation d'un conflit armé opposant la Bretagne à la France conduit à de nouvelles réparations des fortifications qu'il faut également adapter aux progrès de l'artillerie. C'est la principale dépense du budget municipal. L'autorité ducale permet à la cité de financer ces travaux très coûteux en y employant une part des revenus du billot (impôt prélevé sur le produit de la vente au détail des vins). Un comptable dénommé « miseur » est chargé de l'entretien de ces ouvrages de défenses, de percevoir les recettes et de payer les dépenses réalisées.
Ces fortifications répondent à un but bien précis. Il s'agit alors de mettre la ville à l'abri d'un coup de main. Le rempart et les fortifications n'empêchent cependant pas la prise de la ville en 1345 ni n'arrêtent même les bandes de paysans révoltés en 1490.
C'est au Moyen-Âge que Quimper est redevable de l'essentiel de son patrimoine monumental religieux.
Véritable joyau de l'architecture religieuse bretonne, la cathédrale Saint-Corentin doit son aspect actuel à la décision prise en 1239 par l'évêque Rainaud de substituer à la cathédrale existante un nouvel édifice. Le chantier va durer plus de deux siècles et demi. Le chœur n'est achevé réellement qu'avec la construction des murs et des fenêtres du collatéral sud vers 1335. Les troubles des décennies suivantes freinent durablement le chantier que l'on peine à financer en dépit des indulgences papales accordées à ceux qui contribueront à sa construction. L'accession des Monforts au pouvoir ducal et le retour à la paix relancent le chantier de la cathédrale. Les voûtes du chœur sont posées entre 1408 et 1416 par l'évêque Gatien de Monceaux. En 1424, la construction des tours débute. Elles sont achevées en 1445. En 1493 la nouvelle cathédrale gothique est achevée à l'exception de ses flèches.
Le XIIIe siècle voit la construction du couvent des Cordeliers, première incarnation de l'essaimage de l'ordre de Saint-François en Bretagne et malheureusement détruit en 1848. L'enclos édifié sur un emplacement stratégique, au confluent des deux rivières a appartenu aux Templiers. Il occupe une superficie d'un hectare. Le monastère a été conçu pour accueillir une trentaine de religieux. Dans la pratique, leur nombre se révéla généralement bien inférieur. Les bâtiments des Cordeliers comprennent une chapelle à la nef non voûtée, à deux pignons droits, à collatéral unique au nord éclairé par sept fenêtres. Elle mesure quarante mètres de long sur neuf mètres de large. Les murs de la nef s'élèvent à plus de neuf mètres de hauteur. Le cloître, d'une grande simplicité, forme un rectangle d'environ douze mètres sur vingt. Les bâtiments conventuels comprennent une salle capitulaire, un réfectoire, une librairie, une salle de réception, une cuisine et un dortoir. La sacristie adossée à la paroi méridionale de l'église se trouve à l'extrémité de l'aile orientale des bâtiments conventuels. Une chapelle dédiée aux agonisants, fondée par les seigneurs de Pratanras, complète ce bel ensemble architectural. Un cimetière, véritable nécropole de l'aristocratie quimpéroise, s'élève à l'emplacement des halles modernes. Un calvaire à personnages s'y trouve également.
L'église prieurale de Locmaria, de style roman est le plus ancien des monuments de Quimper. Elle est bâtie sur le site ancien d'Aquilonia. Les brumes du Haut Moyen-Âge entourent sa fondation. Cette abbaye d'inspiration celtique correspond peut-être au siège de l'évêché primitif. Monastère masculin et féminin, la communauté souffre probablement des invasions des Vikings. A la fois église paroissiale et prieurale, monastère et fief ecclésiastique l'abbaye parvient néanmoins à se relever au XIe siècle. Entre 1020 et 1058, Budic ou Binidic, comte et évêque de Cornouaille fait don de ses terres au monastère de Sainte-Marie « Sancta Maria in Aquilonia civitate ». En 1124 peu après l'accession de la dynastie comtale au trône ducal, Locmaria devient, sous le règne du Duc Conan III, un prieuré de l'église Saint Sulpice de Rennes. Elle le restera jusqu'à la Révolution.
C'est une femme prieure qui dirige l'abbaye. La communauté masculine disparaît à la fin du quatorzième siècle. Le dernier prieur commendataire masculin connu exerce en 1496. Au siècle suivant, il disparaît à la suite des réformes consécutives au concile de Trente et est remplacé par un vicaire perpétuel en charge de la paroisse.
L'église comprend une nef, avec bas-cotés, de six travées, un transept de la fin du XIe siècle et une abside flanquée de deux absidioles. Le cloître conserve encore aujourd'hui trois arcades du XIIIe siècle.
Le quinzième siècle est aussi l'époque où l'on bâtit ou rénove les hôpitaux et leur sanctuaire. L'hôpital Saint Julien est mentionné au début du quinzième siècle. Saint-Antoine entre dans l'histoire en 1431. L'hôpital Sainte-Catherine est rénové en 1530.
Bertrand de Rosmadec est le fils de Guillaume, seigneur de Rosmadec et de Marguerite du Chastel, sa seconde épouse. Reçu chanoine de la cathédrale au commencement de l'année 1408, il est également conseiller et aumônier des ducs de Bretagne Jean IV et Jean V. En 1416 il succède à l'évêque Gatien de Monceaux. Son épiscopat, de vingt-huit ans, est remarquable par l'ampleur des constructions et des embellissements entrepris. Ces successeurs peinèrent quelques peu à financer les chantiers qu'il avait ouverts. On lui doit la nef de la cathédrale et le portail occidental dont il bénit la première pierre le 26 juillet 1424. La cathédrale lui est également redevable de la plus grande partie des transepts et des deux tours qui sont de part et d'autre du portail. L'évêque Bertrand de Rosmadec fait aussi bâtir à ses frais la sacristie et la bibliothèque de la cathédrale. Il offre deux paires d'orgues, fonde une chorale. Il rénove le palais épiscopal et transforme le manoir de Lanniron en résidence d'été. Enfin, initiateur de l'assistance aux pauvres, il fonde sur ses deniers propres, le 4 février 1431, en présence de son Chapitre et des principaux bourgeois de Quimper, une première aumônerie. Cet ancêtre des bureaux de charité est dirigé par deux prud'hommes chargés d'employer les revenus de l'aumônerie à l'achat de bois, de nourriture, de linges et autres effets nécessaires au soulagement des pauvres de la ville.
L'évêque Bertrand décède le 7 février 1445. Albert Le Grand écrivait en forme d'épitaphe à son sujet en 1640 : « Il fit plus de bien luy tout seul à son Eglise, que la pluspart de ces prédécesseurs ensemble ».
Sa sépulture se trouve dans la cathédrale, dans la chapelle Saint-Jean. Le monument démantelé par les Révolutionnaires en 1793 a été restauré en 1870. Sur la table de son tombeau bâti en kersantite avec la représentation de l'évêque taillée en bosse on peut lire l'inscription suivante en vieux français : Cy gist le Révérend Père en Dieu Bertran de Rosmadec jadis évesque de Cornouaille par l'espace de vingt-huit ans qui décéda le 7e jour de fevrier mil CCCCXLV pries Dieu pour son âme »
Si la ville n'a guère été l'acteur ou le témoin d'événements majeurs de l'histoire de France, elle a toutefois subi les rigueurs de la guerre de Succession de Bretagne (1341-1365). A la mort du duc Jean II deux prétendants briguent le trône ducal. Entre Jean de Monfort, soutenu par le roi d'Angleterre et Charles de Blois marié à l'héritière de la maison de Penthièvre et appuyé par le roi de France, les hostilités sont bientôt ouvertes. La Basse Bretagne et la petite noblesse adhèrent assez généralement au parti de Monfort. De même, la ville de Quimper ayant à sa tête l'évêque Alain Le Gal tient-elle pour ce même parti. En 1344, Charles de Blois fait appel au roi de France Philippe VI qui lui dépêche une armée puissante. Une troupe anglaise, des nobles bretons, des seigneurs français et probablement des bourgeois en armes composent l'essentiel de la garnison de Quimper.
L'historien breton Albert Le Grand rapporte qu'en avril 1344 « Charles de Blois, se portant duc de Bretagne, mena toute son armée devant Kemper-Corentin, qu'il assiégea estroitement, et battit si furieusement d'engins et machines, qu'on fit bresches en six endroits de la muraille ».
Le siège va durer trois semaines et la faim ne tarde pas à sévir dans la ville. Les troupes de Charles de Blois donnent l'assaut final au point le plus faible des remparts, du côté du couvent des Cordeliers. A marée basse les échelles des assaillants s'élancent vers le haut des murs. Le combat, violent et très meurtrier selon les chroniques du temps, va durer de six heures du matin à midi. A l'angélus, les soldats de Charles de Blois tiennent les remparts. La tradition rappelle qu'un grand nombre des habitants a été tué par des soldats rendus furieux par la résistance de la cité. Le carnage aurait coûté la vie à 1400 hommes femmes et enfants, chiffre certainement exagéré.
La ville se soumet alors à son vainqueur et lui reste fidèle. L'année suivante, Jean de Monfort débarqué d'Angleterre établit à son tour le siège devant Quimper pour en déloger ses ennemis. L'assaut est mené le 11 août 1345. Mais cette fois la marée montante fait échouer l'attaque. Monfort se retire avec ses troupes au château d'Hennebont où il meurt en septembre 1345. Jean II de Monfort, son fils poursuit néanmoins le combat de son père. Mais Quimper demeure désormais fidèle au parti de Charles de Blois jusqu'à la mort de celui-ci lors de la bataille d'Auray en 1364. Lorsque Jean II de Monfort, devenu Jean IV de Bretagne, se présente la même année devant les murailles de Quimper afin d'obtenir la soumission de la cité, l'évêque ordonne de clore les portes de la ville. C'est sur la pression du peuple et des élites locales (religieux du chapitre, bourgeois et nobles) que l'évêque accepte de négocier la reddition de la cité. Une amnistie générale est décrétée, les anciens privilèges, franchises et libertés sont confirmés.
La peste noire emporta le 1/3 de la population européenne. Elle apparaît en 1347, rapportée en Europe par des navires de commerce génois. La France est atteinte au début de 1348. Angers puis Nantes sont touchées à la fin de la même année. La peste noire s'abat probablement sur Quimper dès novembre 1348. L historien Albert Le Grand, nous rapporte qu'en « l'an 1449, il y eut une peste si grande au diocèse de Cornouaille et de laquelle il mourut tant de peuple, qu'à peine les survivants pouvaient suffire à enterre les morts... ». Elle s'abat sur une ville déjà fragilisée, qui vient de connaître la guerre en 1344 suivie d'une terrible famine en 1346. La population physiquement affaiblie a payé un lourd tribut à l'épidémie.
Les centaines de victimes à Quimper, auraient été enterrées dans les terrains situés entre la rivière et les maisons de la rue des Reguaires. La peste ne déserte cependant pas Quimper aux siècles suivants. Elle frappe à nouveau en 1439, 1463-1464, 1470, 1481, 1531 et 1533 puis une dernière fois en 1639.
Un religieux cordelier de l'ordre de Saint François se signale particulièrement par les soins qu'il prodigue aux pestiférés. Né vers 1280 dans une famille modeste de l'évêché de Léon, Jean Disclaceat (le déchaussé) devient recteur de la paroisse de Saint Grégoire aux portes de Rennes en 1303. En 1316 il embrasse la règle du Séraphique Père S. François et s'attache au couvent des Cordeliers de Quimper. Son austérité extrême, sa piété, la rigueur de sa morale frappèrent ses contemporains. Sans sandales, il visite les pauvres et soigne les malades. En août 1349, il se dévoue sans compter pour soigner les pestiférés abandonnés de tous, leur assurant après leur mort une sépulture chrétienne. Il tombe victime de son dévouement car il contracte à son tour la terrible maladie et décède le 15 décembre 1349. Inhumé dans le cimetière des Cordeliers la ferveur populaire s'empare dès lors du souvenir de ce moine. Les Quimpérois le vénérèrent jusqu'à nos jours sous le nom breton familier de « Santik Du » qui en français signifie littéralement « petit saint noir ». On le priait traditionnellement pour lui demander toutes sortes d'intercessions : retrouver les objets perdus ou avoir du beau temps. Au XVIe siècle il est même sollicité pour soigner les migraines. En décembre 1793, lors du brûlis des statues des Saints de la cathédrale, celle de Santik Du tombe de la charrette qui la transportait vers le champ de bataille où avait été dressé un bûcher. Une femme de la rue Sainte-Catherine la ramasse et la cache chez elle. A la fin de la tourmente révolutionnaire, la statue retrouve la cathédrale où l'on peut encore la voir aujourd'hui.
Illustration : statue de Santik du